El fotógrafo de celebridades Connor Mead vive al máximo y disfruta de la soltería con varias relaciones simultáneas con varias mujeres. En la víspera de la boda de su hermano, Connor recibe la visita de los espíritus de sus amantes abandonadas, quienes lo llevan a vivir una odisea a través de sus relaciones fallidas para descubrir en qué ha fallado.